Πολύ πριν εγκατασταθεί στον Λευκό Οίκο, ο Ντόναλντ Τραμπ, ως ένας απλός επιχειρηματίας, έκανε μια σύντομη εμφάνιση στην ταινία «Μόνος στο Σπίτι 2, Χαμένος στη Νέα Υόρκη» (Home Alone 2).
«Ήμουν λίγο νεότερος, θα έλεγα» απάντησε ο πρώην μεγιστάνας των ακινήτων, που τότε μόλις είχε αποκτήσει το Plaza Hotel στη Νέα Υόρκη, όπου γυρίστηκαν πολλές σκηνές της ταινίας, στις αρχές της δεκαετίας του 1990. «Ήταν προφανώς μια μεγάλη επιτυχία» συνέχισε. «Μια μεγάλη χριστουγεννιάτικη επιτυχία, μία από τις μεγαλύτερες. Ήταν τιμή μου που συμμετείχα σε κάτι ανάλογο».